Kolejny z Kapetyngów Filip IV Piękny (1268–1314, syn Filipa III i Izabeli Aragońskiej) urodził się i zmarł w Fontainebleau. W 1323 roku jego córka Izabela, królowa małżonka Edwarda II Plantageneta, odwiedziła go w Fontainebleau. W 1332 roku w Fontainebleau miał miejsce ślub Jana II i Bonny Czeskiej. Karol VII (król Francji od 1422 do 1461) rozpoczął rozbudowę rezydencji.
Nowożytność Za panowania Franciszka I rozpoczęto trwające przez niemal cały XVI wiek przebudowę i rozbudowę, w wyniku których gotycka warownia przekształciła się w reprezentacyjny pałac. W opinii części historyków sztuki budowa rezydencji wyznacza początek nowożytności w architekturze Francji. Architekt niemal całkowicie przebudował średniowieczny zamek, wzniósł zabudowania wokół dziedzińca (zwanego od swojego planu Cour Ovale), w tym nową kaplicę św. Saturnina. Od strony południowej w tej części zabudowań wzniesiono Złotą Bramę (Porte Dorée). Na zachód od rdzenia rezydencji architekt wzniósł zabudowania wokół Dziedzińca Białego Konia (Cour de Cheval Blanc), w tym monumentalne skrzydło wschodnie. W początkowym etapie rezydencja składała się z dwóch osobnych części, następnie zostały one połączone galerią, w której Franciszek I zgromadził jedną ze swoich kolekcji dzieł sztuki.