W 1983 wystartował w ultramaratonie Sydney – Melbourne, którego trasa miała 875 kilometrów. Znacznie starszy od pozostałych uczestników (miał wówczas 61 lat), ubrany w strój roboczy i kalosze wzbudził zainteresowanie prasy, jednakże dziennikarze wątpili w to, czy w ogóle ukończy zawody. Początkowo rzeczywiście profesjonalni biegacze pozostawili go daleko z tyłu. Nie przewidzieli jednak, że Cliff w przeciwieństwie do nich ma zamiar biec bez przerw na sen. Zwyciężył, pokonując dystans w 5 dni, 15 godzin i 4 minuty, bijąc o niemal dwa dni dotychczasowy rekord trasy. Poprzedni rekord trasy pobiło również pozostałych sześciu konkurentów Younga. Mimo późniejszych startów nie udało mu się już powtórzyć swojego sukcesu. Jego wyczyn przyrównywano później do bajki o zającu i żółwiu. Obecnie jego wynik jest 18. w rankingu wyników wszech czasów biegów 6-dniowychhttp://www.aura.asn.au/data/Rankings/track/AURA_AllTimeRankings_Track_6Day_Male_30-07-13.pdf Ranking wszech czasów biegów 6-dniowych mężczyzn – AURA. Dostęp: 30-07-2013.