atak atomem tlenu lub siarki podczas glikozylacji tiofosforanów.
Także reakcja nitrowania w warunkach SN2 prowadzi do nitroalkanów, (atak łatwiej polaryzowalnym atomem azotu), a w warunkach SN1 do azotynów, (atak na karbokation atomem tlenu o większej gęstości elektronowej).
Kierunek reakcji związków ambidentnych z elektrofilami można też wyjaśniać za pomocą teorii twardych i miękkich kwasów i zasad (HSAB). Na przykład siarczyny reagują z karbonylowym atomem węgla (miękki elektrofil) poprzez atom siarki, który jest bardziej miękkim nukleofilem, niż twardszy atom tlenu. W efekcie powstają związki typu sulfonianów, , a nie siarczynów, .
Związki o większej liczbie powiązanych ze sobą centrów nukleofilowych noszą nazwę poli- lub multidentnych. Natomiast związki, w których dwa centra nukleofilowe nie oddziałują na siebie lub oddziałują słabo, noszą nazwę związków dwufunkcyjnych (np. aminoalkohole).
Przypisy
Kategoria:Reakcje chemiczne