Dwa pierwsze single promujące płytę, "The Way You Move" Big Boia oraz "Hey Ya!" André 3000, zostały wydane niemal jednocześnie. "Hey Ya!" stał się najpopularniejszym utworem w karierze duetu, spędzając na 1. miejscu Billboard Hot 100 dziewięć tygodni. Wideoklip do piosenki inspirowany był słynnym występem grupy The Beatles w programie The Ed Sullivan Show. "The Way You Move" również dotarł na szczyt Hot 100, pozostając na nim przez jeden tydzień. Oba single uznane zostały za przełom w branży przemysłu hip hopowego, dołączając do grona pierwszych hip hopowych utworów w historii, które były grane przez masowe media. Kolejnym oficjalnym singlem z albumu był "Roses" z The Love Below – wspólny utwór, nagrany bez dominującego wkładu któregoś z członków duetu. Utwór nie odniósł tak dużego sukcesu komercyjnego, jak poprzednie i cieszył się umiarkowaną popularnością w stacjach telewizyjnych. Wideoklip do "Roses" bazował na musicalach West Side Story i Grease. Przedstawiał wielką potyczkę w stylu gangów lat 50., w której jedna strona reprezentowała Speakerboxxx, a druga The Love Below, parodiując powszechne kłótnie między fanami i krytykami, która połowa albumu była lepsza.