tytułowa pani Jackson jest sobowtórem matki Badu. "Ms. Jackson" stał się pierwszym masowym hitem w dorobku Outkast, docierając na szczyt listy Billboard Hot 100 oraz do 2. miejsca UK Singles Chart.
W 2001 roku Outkast zdobył dwie nagrody Grammy w kategoriach Best Rap Performance by a Duo or Group (za "Ms. Jackson") i Best Rap Album (za Stankonia).
Portal muzyczny Pitchfork Media wyróżnił Stankonia jako 4. najlepszy album wydany w okresie 2000−2004. Kilka lat później ta sama witryna wybrała Stankonia jako 13. najlepszy album dekady 2000−2009, a "B.O.B" zyskała miano najlepszej piosenki tej samej dekadyThe top 500 tracks of the 2000s.
2001–2002: Even in Darkness i Greatest Hits W grudniu 2001 roku ukazał się album kompilacyjny z najpopularniejszymi utworami Outkast, Big Boi And Dre Present...OutKast, zawierający ponadto trzy nowe piosenki. Jedna z nich, "The Whole World", zdobyła nagrodę Grammy w kategorii Best Rap Performance by a Duo or Group.
W tym samym roku duet pojawił się na jedynym wspólnym albumie Dungeon Family, Even in Darkness. W 2002 roku Outkast i Killer Mike nagrali utwór "Land of a Million Drums" na potrzeby ścieżki dźwiękowej filmu Scooby-Doo.