Zimą 1993 roku premierę miał pierwszy singel duetu, "Player's Ball", który uplasował się na szczycie listy Billboard Hot Rap Tracks.

1994–1995: Southernplayalisticadillacmuzik Debiutancki album studyjny Outkast, Southernplayalisticadillacmuzik, wydany został 26 kwietnia 1994 roku i określany jest mianem podstawy gatunku southern hip-hop. Każdy utwór z tej płyty wyprodukował Organized Noize i nagrywany był z udziałem innych członków Dungeon Family. Wśród promujących album singli był "Git Up Git Out", kolaboracja z Goodie Mob, która była w 1999 roku samplowana przez Macy Gray w jej piosence "Do Something". W 1995 roku Outkast otrzymał wyróżnienie dla najlepszego debiutu według magazynu The SourceThe Source Hip-Hop Music Awards 1995.

1996–1997: ATLiens W 1996 roku premierę miał drugi album Outkast, ATLiens, który pomógł duetowi zyskać nowych zwolenników wśród wielbicieli hip hopu z Wschodniego Wybrzeża. Płyta odzwierciedlała również przemianę, jaką przeszedł Benjamin. W piosence "ATLiens" przyznał, że rzucił alkohol i papierosy, przestał chodzić na przyjęcia;