Kolejnym przedsięwzięciem było prowadzenie własnego tria, z którym koncertował i nagrywał płyty. Współpracowali z nim znakomici muzycy (m.in. Sam Jones, Ron Carter, Keter Betts, Albert Heath, Jimmy Cobb).
Sukcesu komercyjnego nie osiągnął (mimo dobrych ocen jego produkcji muzycznych). Nagrywał jako muzyk towarzyszący z wieloma wykonawcami, wśród których byli J.J. Johnson, Hank Mobley, Art Farmer, Donald Byrd, Kenny Burrell i dawni koledzy z zespołu Blakeya: Lee Morgan i Johnny Griffin.
Chorował na marskość wątroby, wywołaną alkoholizmem. Zmarł w Nowym Jorku w wieku 38 lat.
Dyskografia Albumy nagrane w charakterze lidera Nagrany Wydany Album Wykonawca – lider Wytwórnia 1960This Here is Bobby TimmonsBobby TimmonsRiverside 1960Soul TimeBobby TimmonsRiverside 1961Easy Does ItBobby TimmonsRiverside 1961In PersonBobby Timmons TrioRiverside 1962Sweet and Soulful SoundsBobby TimmonsRiverside 1963Born to Be Blue!Bobby TimmonsRiverside 1964From the BottomBobby TimmonsRiverside 1964Little Barefoot SoulBobby TimmonsPrestige 1964Holiday SoulBobby TimmonsPrestige 1965Chun-KingBobby TimmonsPrestige 1965Workin’ Out!Bobby TimmonsPrestige 1965Chicken & Dumplin’sBobby TimmonsPrestige 1966The Soul Man!Bobby TimmonsPrestige 1966Soul FoodBobby TimmonsPrestige 1967Got to Get It!Bobby TimmonsMilestone 1968Do You Know the Way?Bobby