Plotki o życiu Szpytka głoszą, że ożenił się ze starszą od siebie kobietą z rodziny arystokratycznej, lecz zanim ją porzucił, zdążył zabić jej kochanka. Dużo później, przebywając w Ameryce Południowej, chwalił się na łamach prasy, że przyszło mu 25 razy gościć w więzieniach, które traktował jak drugi dom. Wprawdzie za przyczynę prześladowań podawał... prześladowania narodowe, a sam występował w roli bojownika za ukraińską wolność.
Osiedlił się w końcu na Bukowinie, gdzie w 1899 r. w Czerniowcach redagował czasopismo „Bukowina”. W tym samym czasie zaczął publikować własne teksty literackie – zbiorek poetycki, autobiograficzne powieść Wyrid (Wyrodek?), którą krytyka przegapiła, choć uchodzi za jedną z najlepszych rzeczy napisanych przez Szpytkę, a także zarys Opryszok w rewerendi. Próbował redakcyjnych sił przy wydaniu czasopisma „Antychryst”. Brak danych i tytułów o publikowanych wówczas innych utworach Szpytki, choć wiadomo, że je publikował.
W 1905 r. przyjechał do Lwowa, gdzie trafił do kręgu artystów Mołodej Muzy i kawiarni Monopol, w której najczęściej rezydowali. Petro Karmanski we wspomnieniach z 1935 r.