Pondsmith miał wcześniejsze doświadczenie z morskimi grami bitewnymi i zaciekawiła go przede wszystkim mechanika wykorzystywana przez D&D. Nie był jednak podówczas miłośnikiem fantasy i świat przedstawiony nie przyciągnął jego uwagi. Jego zainteresowanie grami fabularnymi odrodziło się, gdy natrafił na podręcznik do gry RPG Traveller, którą w 1977 roku wydało Game Designers' Workshop. Niezadowolony z wykorzystanej w grze mechaniki, zmodyfikował na własne potrzeby reguły gry przemianowując jednocześnie grę z Traveller na Imperial Star. Mimo wad, Traveller został później okrzyknięty przez Pondsmitha najlepszą grą RPG w opublikowanej przez wydawnictwo Green Ronin antologii stu najlepszych gier Hobby Games: The 100 Best.
Początki kariery zawodowej Zanim został projektantem gier fabularnych, Pondsmith pracował w branży gier komputerowych jako grafik reklamowy. Jego pierwszą pracą po studiach było projektowanie opakowań i materiałów promocyjnych dla California Pacific Computer. W początkach swego istnienia firma trudniła się licencjonowaniem gier od japońskich producentów. Pondsmith zaangażowany był więc głównie w tworzenie identyfikacji wizualnej produktów na potrzeby zachodniego rynku.