Zgłosiła swoją kandydaturę do roli Beth w sequelu Halloween 6: Przekleństwo Michaela Myersa (1995). Za rolę pilota wojennego statku kosmicznego Carmen Ibanez – pełnej entuzjazmu idealistki w filmie sci-fi Paula Verhoevena Żołnierze kosmosu (Starship Troopers, 1997) była nominowana do nagrody Blockbuster Entertainment. Rola uwodzicielskiej uczennicy college’u w thrillerze Dzikie żądze (1998) u boku Neve Campbell, Kevina Bacona i Matta Dillona przyniosła jej nominację do nagrody MTV Movie Award. W czarnej komedii Zabójcza piękność (1999) Richards zagrała małomiasteczkową kandydatkę do tytułu Miss Nastolatek, córkę zepsutej i owładniętej żądzą zwycięstwa matki (w tej roli Kirstie Alley).
Popularność zdobyła jako dziewczyna Jamesa Bonda – Christmas Jones w filmie Świat to za mało (1999) z Pierce’em Brosnanem w roli agenta 007 i Sophie Marceau, ale za tę postać odebrała nagrodę Złotej Maliny dla najgorszej aktorki drugoplanowej i zdobyła nominację do Blockbuster Entertainment Award.