Nikt się nie spodziewał, że era człowieka mającego w dorobku pracę z drużynami uniwersyteckimi, jednym zawodowym klubem i krótką przygodę z olimpijską kadrą będzie najlepszą w historii amerykańskiego „soccera”.
Puchar Konfederacji 1999 Jego pierwszym dużym testem było poprowadzenie „Jankesów” w prestiżowym turnieju zrzeszającym mistrzów i finalistów rozgrywek mistrzowskich ze wszystkich kontynentów oraz gospodarzy MŚ. Amerykanie brali udział jako wicemistrzowie CONCACAF. Już wtedy Arena pokazał, że ma podejście do zespołu. Jego podopieczni trafili do grupy z Brazylią (wicemistrzowie świata z 1998 i mistrzowie Ameryki Południowej z 1997 r.) oraz Nową Zelandią – mistrzem Oceanii 1998, którą pokonali w pierwszym meczu 2:1. Potem nastąpiły porażka z Brazylijczykami 0:1 i niespodziewane zwycięstwo nad bardzo słabo grającymi Niemcami 2:0. USA awansowały do półfinału z drugiego miejsca. Tam czekała reprezentacja Meksyku, która okazała się lepsza (0:1 po dogrywce).
Złoty Puchar CONCACAF 2000 Udało mu się wyjść z grupy z pierwszego miejsca po wygranych 3:0 z Haiti i 1:0 z Peru (zaproszona do udziału), jednak w ćwierćfinale przyszła potyczka z solidną Kolumbią (również zaproszona), finalistą tych rozgrywek.