W 1909 uczęszczał na zajęcia wieczorowe w A.S. Kesztheyli Art School, a po 1912 znalazł zatrudnienie jako projektant wystaw sklepowych, dekorator wnętrz i malarz kulis teatralnych. W 1912 ożenił się z Felicią (Vally) Wright, piosenkarką z Ottawy. Mieli 2 dzieci. Od 1913 wystawiał w Kanadyjskiej Królewskiej Akademii Sztuki, natomiast swoją pierwszą indywidualną wystawę miał w 1921 w Winnipeg Art Gallery. Czując potrzebę pogłębienia swoich umiejętności, udał się do Nowego Jorku, aby zimą 1921–1922 studiować w Art Students League. Po powrocie do Winnipeg pracował jako zawodowy projektant. W 1924 przeprowadził się z żoną do domu przy St. James, 30 Deer Lodge Place, w którym mieszkał aż do śmierci. W tym samym roku został asystentem G. Keitha Gebhardta, dyrektora Winnipeg School of Art. W latach 1929–1947 był dyrektorem Winnipeg School of Art. Wystawiał początkowo głównie w Winnipeg i Toronto. W następstwie wystawy w Toronto in 1928 zaproponowano mu wspólne wystawy z Grupą Siedmiu. Od 1930 zaczął wystawiać swoje prace z członkami grupy, do której formalnie dołączył w 1932 w miejsce zmarłego J.E.H. MacDonalda. W 1933, gdy grupa rozpadła się, stał się członkiem założycielem nowego ugrupowania, Kanadyjskiej Grupy Malarzy. W 1949 przeszedł na emeryturę.