Po premierze drugiej płyty, Rodjeni z 1988, wyruszyła z zespołem w trasę koncertową po Jugosławii i krajach ZSRR. W tym czasie przeprowadziła się do Szwajcarii, co doprowadziło do rozpadu zespołu i przerwania kariery wokalistki.
W 1996 powróciła na scenę muzyczną, startując z utworem „Samo ti” na festiwalu SkopjeFest 1996 wyłaniającym reprezentanta Macedonii w 41. Konkursie Piosenki Eurowizji. Mimo zwycięstwa w programie, nie wystąpiła w finale Eurowizji 1996, ponieważ zajęła 26. miejsce w rundzie eliminacyjnej do konkursu. W 1999 przeprowadziła się do Macedonii i zaczęła pisać piosenki dla innych artystów. Napisała utwory „Bidi ti” i „3 x ne” dla Mersihy, z którymi piosenkarka trafiła na pierwsze miejsce Macedonian Top Ten Charts.
W grudniu 1999 wydała pierwszy solowy album pt. Oboi me. Płytę promowała singlem „Daj da pijam” i trasą koncertową, którą odbyła od stycznia do kwietnia 2000. W czerwcu 2001 stacje telewizyjne wyemitowały dokument Kaliopi Again i wydała album pt. Ako denot mi e nok, nad którym pracowała z producentem muzycznym i kompozytorem Darko Dimitrowem. W lipcu tego samego roku zagrała koncert unplugged dla czterotysięcznej publiczności w amfiteatrze Heraklea w Bitoli, a w listopadzie wyruszyła w trasę koncertową Na pat do Makedonija, która obejmowała 11 koncertów, w tym trzy w halach sportowych w Skopju.