Jeszcze w Paryżu, w 1910, namalował jeden ze swych najważniejszych obrazów, Na skraju lasu klonowego.
Jackson zniechęcił się do kanadyjskiej sceny artystycznej i rozważał wyjazd do Stanów Zjednoczonych. Otrzymał wówczas list od J.E.H. MacDonalda i Lawrena Harrisa, którzy byli zainteresowani jego twórczością i zaprosili go do Toronto. Wśród prac artysty, które wzbudziły ich zainteresowanie, był obraz Na skraju lasu klonowego; w liście zapraszającym MacDonald stwierdził, iż kupnem tego dzieła zainteresowany był Harris.
Jesienią 1913 Jackson pojechał do Toronto. Wkrótce zaczął malować w jednym studio razem Tomem Thomsonem, z którym się zaprzyjaźnił. Nauczył Thomsona pewnych aspektów techniki, zwłaszcza koloru. Thomson natomiast zapoznał go z dzikimi przestrzeniami Kanady. W lutym 1914 Jackson pojechał do Canoe Lake w Algonquin Provincial Park, gdzie odkrył malarskie aspekty tego regionu. Wyprawił się tam powtórnie jesienią razem Tomem Thomsonem, Arthurem Lismerem i Frederickiem Varleyem.