Pierwszy album pojawił się w 1991 roku. W 1993 roku Trubetsky i Vennaskond mieli swoją piosenkę Insener Garini Hüperboloid która była numerem 1 na estońskich listach przebojów
Kariera filmowa W 1992 roku po powrocie z Finlandii do Estonii, Trubetsky pracował jako ochroniarz w ETKVLKooperaator, w pewnym czasie fiński reżyser filmowy Pekka Karjalainen zapytał się go czy nie chciałby się pojawić w filmie Hysteria, przyjął ofertę i zaśpiewał piosenkę Riga My Love w filmie.
Działalność polityczna Trubetsky był członkiem Amnesty International od 1992 roku i Ligi Anarchistycznej w Estonii (MAL) od 1995 roku.
Trubetsky jest byłym członkiem Estońskiej Partii Zielonych. Brał udział w wyborach parlamentarnych w Estonii w 2007 roku i do Parlamentu Europejskiego w 2009 roku. 5 sierpnia 2010 roku opuścił Partię Zielonych i przeszedł do Partii Centrum
Dyskografia Vennaskond
Vürst Trubetsky & J. M. K. E.