Jest wdowcem. W pierwszym filmie z serii wspomina, że miał żonę, która zginęła w wypadku samochodowym (jak tłumaczył: pijak wbiegł jej prosto pod koła). W drugim filmie wdaje się w romans z sąsiadką, Azjatką o imieniu „Sunny”, która sama wręcz pcha mu się do łóżka. W czwartym filmie wdaje się w romans z Jennifer Spencer, malarką, która później okazuje się być faktyczną zabójczynią. W ostatnim filmie serii spotyka się, mimo początkowych niechęci, z zafascynowaną jego osobą dziennikarką telewizyjną Samanthą Walker, która na końcu prawie pada ofiarą poszukiwanego zabójcy.
Partnerzy policyjni Harry’ego Na przełomie wszystkich serii współpracował z kilkoma policjantami, w tym dwoma których postacie nie były ukazane, a jedynie wspomniane były ich nazwiska i losy: Dietrich – był wspomniany jedynie w pierwszym filmie serii. Przebywał on wówczas w szpitalu po postrzale. Jego dalszy los jest nieznany. Fanducci – pierwszy partner Harry’ego zabity na służbie w 1968 roku. Inspektor Frank DiGiorgio – przyjaciel i jeden z bliższych współpracowników Harry’ego. Pełnił rolę jego partnera okazyjnie. Jego postać pojawiła się w trzech pierwszych filmach z serii. W Strażniku prawa jeździ z Harrym w wozie patrolowym do momentu, aż ten drugi zostaje zdegradowany.