Charlie Paynter (1932-1950) W 1932 roku Syd King został zwolniony z funkcji menedżera. 59-latek był pogrążony w alkoholizmie i z tego też powodu zmarł kilka miesięcy później. Jego następcą został mianowany dotychczasowy asystent Charlie Paynter, który po 35 latach pracy w klubie na rozmaitych pozycjach doczekał się swojej szansy poprowadzenia zespołu, ale początek nie był dla niego udany, gdyż już w pierwszym sezonie samodzielnej pracy znalazł się z zespołem w strefie spadkowej i od tego czasu West Ham nie potrafił awansować do Division One aż do 1958 roku. Sytuacja ta zmusiła Payntera do przebudowy zespołu. Menedżer The Hammers inwestował spore pieniądze w politykę młodzieżową, a do tego starał się unikać sprowadzania graczy z innych zespołów. Jego plany legły w gruzach po wybuchu II wojny światowej (on sam był zwolniony ze służby z powodu swojego podeszłego wieku). W 1940 zespół prowadzony przez Payntera zwyciężył w pierwszej edycji War Cup pokonując w finale Blackburn Rovers 1-0.