Frost mieszkał w Kalifornii do ukończenia 11 lat. Po śmierci ojca, przeniósł się z matką i siostrą do wschodniego Massachusetts niedaleko dziadków ze strony ojca. Matka wstąpiła do kościoła swedenborgiańskiego i przyszły poeta otrzymał chrzest w tym obrządku, lecz odszedł później z tego kościoła jako dorosły człowiek. Frost dorastał w Lawrence, Massachusetts, i tam opublikował swój pierwszy wiersz. Uczęszczał przez jeden semestr do Dartmouth College i wstąpił tam do bractwa Theta Delta Chi. W 1894 sprzedał swój pierwszy wiersz gazecie „The Independent”, a grudniu 1895 poślubił Elinor Miriam White. Oboje uczyli w szkole do 1897 roku, kiedy Frost wstąpił na Uniwersytet Harvarda. Po dwóch latach jednak studia przerwał, ponieważ jego żona oczekiwała dziecka i z powodu własnych kłopotów zdrowotnych. Dziadek poety podarował mu farmę w New Hampshire, na której spędził on ponad dziewięć lat i gdzie powstały utwory składające się na pierwsze tomiki. Próba hodowli drobiu skończyła się jednak niepowodzeniem i poeta został zmuszony do podjęcia pracy w szkole średniej (Pinkerton Academy). W 1912 roku Frost popłynął z rodziną do Glasgow, a później osiedlił się w Beaconsfield pod Londynem.