W kontrowersyjnym dramacie Tony’ego Kaye’a Więzień nienawiści (American History X, 1998) zagrał młodego neonazistę, który za wszelką cenę chce naśladować swojego brata (Edward Norton). W komedii Fotokłopoty (Pecker, 1998) wystąpił w roli pracującego w sklepie 18-latka, zapalonego fotografa amatora, którego prace przypadają do gustu właścicielce galerii w Nowym Jorku. W muzycznej komedii Detroit Rock City (1999) zagrał zdesperowanego licealistę, który stara się za wszelką cenę dostać na koncert zespołu KISS.
W dramacie więziennym Steve’a Buscemi Gniazdo os (Animal Factory, 2000) wcielił się w młodego więźnia, gdzie poznaje doświadczonego skazańca (Willem Dafoe), który bierze go pod swoje skrzydła i zostaje jego mentorem. Wystąpił potem w dreszczowcu Trzy ślepe myszki (Three Blind Mice, 2003) i Kruk 4 (The Crow IV Wicked Prayer, 2005) jako mężczyzna, który odradza się, by pomścić śmierć ukochanej, zamordowanej przez satanistyczny gang Jeźdźców Apokalipsy.
Życie prywatne W wieku 16 lat opuścił rodzinny dom i związał się z 13 lat starszą od niego agentką Jacqueline Louise Domac, którą poznał w czasie kręcenia Terminatora 2.