W 1964 roku otrzymał tytuł magistra w zakresie poradnictwa w Iona College, a w 1971 roku doktorat z psychologii (Ed.D.) na Uniwersytecie Columbia.
W 1960 roku Groeschel został kapelanem „Children’s Village” w Dobbs Ferry w stanie Nowy Jork. Jest to placówka zajmująca się dziećmi upośledzonymi emocjonalnie. W 1965 r. dołączył do zespołu Seminarium św. Józefa i prowadził zajęcia na Uniwersytecie Fordham, w Iona College oraz w Seminarium Maryknoll. W 1967 r. założył St. Francis House w dzielnicy Brooklyn w Nowym Jorku. Dom jest bezpieczną przystanią dla młodych ludzi, chcących na nowo rozpocząć swoje życie. Osiągnięcia w dziedzinie poradnictwa, umiejętność nauczania i sposób, w jaki traktował swoich podopiecznych, przyciągnęły uwagę Terence’a Cooke’a, arcybiskupa Nowego Jorku. W 1974 roku, na wniosek kardynała Cooke’a, Groeschel założył dom rekolekcyjny Trinity Retreat w Larchmont w stanie Nowy Jork. Odbywają się tam kierownictwo duchowe i rekolekcje dla duchowieństwa. W 1984 roku kardynał arcybiskup Nowego Jorku John Joseph O’Connor mianował Groeschela na stanowisko promotora procesu kanonizacyjnego Sługi Bożego Terence’a Cooke’aTerence Cardinal Cooke Guild.