Mając dobre stosunki z cesarzem Trajanem wygłaszał w jego obecności swoje mowy.

Nauczanie Dion twierdził, że ludzie zabiegają o różne bogactwa, dobrą reputacje i przyjemności cielesne, a nikt nie jest w stanie uwolnić się od władzy rzeczy. Twierdził, że droga do szczęścia prowadzi przez walkę z przyjemnościami i wystarczanie samemu sobie. Pod wpływem stoicyzmu twierdził, że życie zgodne z naturą to życie w biedzie, a nie w bogactwie. Zaproponował aby biedacy godni szacunku z miast przenieśli się na wieś aby tam żyć utrzymując się z pracy na roli. Uważał, że idealny ustrój to monarchia, oczywiście na czele z idealnym monarchą – mędrcem, który byłby pasterzem ludu. Twierdził, że idea Boga jest wrodzona wszystkim ludziom. Nauczał, że ludzie są braćmi, powinni naśladować Boga i upodabniać się do niego.

Twórczość Z prac Diona zachowało się 80 mów dotyczących m.in. władzy, filozofii i miast greckich (np. Olimpii, Eubei), oraz Pochwała włosów cytowana w Pochwale łysiny Synezjusza z Cyreny.