Pierwsze kroki na dużym ekranie stawiał w dreszczowcu Cudowna mila (Miracle Mile, 1988) u boku Anthony’ego Edwardsa, komedii Ahoj dziewczyny (Going Overboard, 1989) z Adamem Sandlerem, Billym Bobem Thorntonem, Billym Zane’em i komediodramacie Balanga na autostradzie/Nigdy we wtorek (Never on Tuesday, 1989) z Andrew Lauerem. Wystąpił jako kierowca w teledysku Sheryl Crow „Leaving Las Vegas” (1994). W melodramacie kryminalnym Ostatnie uwiedzenie ( The Last Seduction, 1994) był manipulowany przez Lindę Fiorentino, a w dramacie kryminalnym Cop Land (1997) u boku Sylvestra Stallone’a, Roberta De Niro, Harveya Keitela i Raya Liotty zagrał postać skorumpowanego policjanta.
W 1997 roku wyreżyserował jeden z odcinków serialu CBS Szpital Dobrej Nadziei, gdzie przez trzy sezony (1995–1999) występował jako lekarz Billy Kronk. Rok później wyreżyserował swój pierwszy film fabularny, czarną komedię Gorzej być nie może (Very Bad Things, 1998) z Cameron Diaz, Jonem Favreau i Christianem Slaterem.