następnie w roku 1956 został członkiem słynnej orkiestry Vala Bennetta. To w tym okresie, zainspirowany grą swojego starszego brata Gladstone’a, zainteresował się saksofonem altowym – jego wielkim idolem został wówczas znany amerykański saksofonista jazzowy, Charlie Parker. W przeciągu niecałych dwóch lat opanował grę na tym instrumencie do tego stopnia, że w roku 1959 zwyciężył w popularnym show radiowym pt. „Vere John’s Opportunity Knocks Talent Show”, mającym na celu wypromowanie młodych, utalentowanych muzyków. Natomiast w roku 1960 na kilka lat został członkiem Jamajskiej Orkiestry Wojskowej.
Szybko zdobyta przez saksofonistę popularność nie mogła ujść uwadze najważniejszego wówczas producenta i łowcy talentów na wyspie, Clementa „Sir Coxsone’a” Dodda, który zaprosił go do tworzonej wokół Studia One grupy muzyków sesyjnych. Późną wiosną 1964 roku formacja ta przyjęła swój ostateczny kształt – wśród dziewięciorga tworzących ją instrumentalistów znalazł się także Sterling – i tak narodzili się The Skatalites, najsłynniejszy zespół ska wszech czasów, który mimo iż istniał tylko przez niewiele ponad rok, zdołał w tym czasie zrewolucjonizować całą muzykę jamajską.