Tło historyczne W 981 roku Chełm został zdobyty na Lachach (Polakach) przez ruskiego księcia Włodzimierza i wszedł w skład Rusi Kijowskiej. Grody Czerwieńskie wraz z Chełmem zostały na krótko w latach 1018–1031 odbite przez Bolesława Chrobrego. Gdy w 1031 roku Grody Czerwieńskie zostały opanowane przez Jarosława Mądrego przesiedlano na te tereny ludność ruską.
Od 1240 Chełm był siedzibą prawosławnej eparchii wchodzącej w skład prawosławnej metropolii kijowskiej. W momencie powstania eparchia obejmowała ziemie bełską i chełmską, następnie włączono w jej jurysdykcję także południowe Podlasie, ziemię drohiczyńską i mielnicką. Od 1377 eparchia w całości znajdowała się w granicach Rzeczypospolitej. Jej dokładne granice, z powodu braku źródeł, nie mogą być jednoznacznie określone. W końcu XVI w. liczyła ok. 420–440 parafii.
W 1596 prawosławny biskup chełmski Dionizy (Zbirujski) przyjął postanowienia unii brzeskiej, co oznaczało automatyczne przekształcenie administratury prawosławnej w unicką. Do decyzji tej negatywnie ustosunkowała się znaczna część wiernych administratury. W 1650 król Jan II Kazimierz Waza zgodził się na reaktywowanie chełmskiej eparchii prawosławnej, jednak rok później zmienił swoją decyzję.