Po latach wspominał, że sprzedawcą który zapakował i wręczył mu saksofon był pracujący wówczas w tym sklepie Sonny Bradshaw, w przyszłości jeden z największych promotorów muzyki jamajskiej na świecie.
Jego pierwszymi idolami byli dwaj wielcy amerykańscy jazzmani-saksofoniści: John Coltrane i Illinois Jacquet. Chcąc pójść w ich ślady, w wieku 17 lat porzucił szkołę, by dołączyć do słynnego jazzowego big-bandu prowadzonego przez Erica Deansa, w którym to swoje kariery rozpoczynało wielu przyszłych ojców nowoczesnych jamajskich brzmień. Grał z Eric Deans Orchestra każde sześć nocy w tygodniu przez około pół roku, jednak zrażony niskimi stawkami za występy i pobłażliwym traktowaniem go przez lidera grupy, porzucił ją na rzecz konkurencyjnego zespołu perkusisty Redvera Cooke’a, The Red Devils Band, z którym występował w hotelach i nocnych klubach w Montego Bay. Jednocześnie dorabiał także w ciągu dnia, wspierając swoją grą prowadzony przez dwóch komików, Edwarda „Bim” Lewisa i Astona „Bam” Wyntera, popularny kabaret objazdowy „Bim & Bam”.