Jesienią 1248 r., wspólnie z zastępami ruskimi i posiłkami księcia Bolesława Wstydliwego, Siemowit wziął udział w konflikcie zbrojnym przeciwko Jaćwieży. Miejscem zbiórki wojsk inwazyjnych był Drohiczyn. Siły polskie po ograbieniu pierwszej napotkanej osady podpaliły budynki, w ten sposób udaremniając możliwość zaskoczenia Jaćwingów. Spowodowało to nieporozumienia z Rusinami. W trakcie ekspedycji spór polsko-ruski narastał i dotyczył kwestii dowództwa nad wyprawą. W końcu wojska polskie podporządkowały się Danielowi, co zakończyło konflikt. Jaćwingowie, robiąc użytek z trudnych warunków terenowych, stosowali taktykę nękania przeciwnika gwałtownymi atakami. Mimo tego wojska mazowiecko-ruskie zdołały dotrzeć do Wizny. Jednak wyprawa zakończyła się niepowodzeniem. Pomimo spustoszenia znacznych terenów oraz pojmania wielu jeńców nie uzyskano najważniejszego celu wyprawy, jakim było uzależnienie tej części JaćwieżyD. Dąbrowski, Daniel Romanowicz, król Rusi (ok. 1201–1264). Biografia polityczna, Kraków 2012, s. 295-299..