Sfrustrowany twórca napisał następnie "monolog rockowy", zatytułowany najpierw 30/90, a następnie Boho Days i ostatecznie Tick, tick... Boom!, który wystawiał w latach 1990–1993. Występował w nim jednoosobowo, odgrywając postać Jonathana, akompaniując sobie na pianinie z towarzyszeniem sekcji rockowej. W dużym stopniu autobiograficzny spektakl opisywał jego poczucie odrzucenia spowodowane klapą. Dzieło wystawiono w Village Gate, później w Second Stage Theater na Upper West Side. Producentem obu była przyjaciółka, Victoria Leacock.
Poza tymi trzema większymi dziełami napisał także muzykę do musicalu J.P. Morgan Saves the Nation, muzykę do Sesame Street, muzykę do wydanych na kasetach słuchowisk dla dzieci, na podstawie filmów, m.in. An American Tail i Land Before Time oraz wiele pojedynczych utworów.
Jeszcze podczas nauki w college’u, nawiązał kontakt ze swoim idolem i mentorem, kompozytorem musicalowym Stephenem Sondheimem, któremu przedkładał do oceny swoje wczesne dzieła. Sondheim wspomagał młodego artystę listami polecającymi. W dowód wdzięczności jeden z utworów w Tick, tick...