Lata 1921–1940 W 1921 roku w mieście dzięki zaangażowaniu kobiet powstaje biblioteka. W lipcu 1923 Skagway odwiedza ówczesny prezydent Stanów Zjednoczonych, Warren Harding. Napór turystów trwa nadal dzięki promotorom reklamujących Skagway i okolice oraz dzięki pracownikom trasy kolejowej WP&YR, którzy zachęcają załogi statków zacumowanych w pobliżu do zatrzymania się w Skagway na 36 godzin. Ruch ten miał na celu umożliwić turystom jazdę pociągiem z Carcross do Ben-My-Chree. W tym samym czasie Alaskańska Komisja Drogowa (ARC) buduje lotnisko w Skagway. W 1931 roku w mieście dzięki pracy O. Edgara Gallanta w mieście rozwija się misja św. Piusa X. Ojciec Edgar prowadził dzięki tej misji w mieście przez niemal 30 lat szkołę dla dzieci z całej Alaski. thumb|Widok na lotnisko w Skagway thumb|Stacja kolejowa White Pass w Skagway W 1933 roku pojawia się pomysł utworzenia na terenie Skagway Narodowego Parku Gorączki Złota. Pomysł ten był promowany przez komitet Izby handlowej który chciał wpisać go w obszar Parku Narodowego Glacier Bay. Ideę komitetu Izby handlowej jednak szybko odrzucono. Niemiecki podróżnik i nieoficjalny kierownik podróży w okolicach Skagway Martin Itjen, zaprasza do miasta znaną z Hollywood aktorkę Mae West. Miasto jest też gospodarzem pierwszej konwencji Newspaper Institute of America.