Lata młodości Wychowanie Leonello był drugim synem z pozamałżeńskiego związku Mikołaja III d’Este ze Stellą dell'Assassini. Najstarszego syna z tego związku, Hugona (ur. 1405), wobec braku prawowitych następców, Mikołaj III wyznaczył na swego następcę na tronie Ferrary. Jako przyszłego władcę trzymał go stale przy sobie i nie szczędził dla niego pieniędzy na najdroższe stroje, konie i sokoły. Leonella, podobnie jak jego młodszego brata Borsa (ur. 1413) i zrodzonego z Katarzyny degli Albersani – Meliadusa, Mikołaj od dzieciństwa przyzwyczajał do oszczędności. Gdy w 1424 roku wybuchła w Ferrarze zaraza morowa, wyprawił Meliadusa i Borsa z miasta i wydał ścisłe zarządzenia co do ilości służby, jaką wolno im było zabrać ze sobą, nakazał również ich kamerlingom, by panowie nie przyjmowali przyjaciół na obiady. Pomimo tych rygorów, Mikołaj III nie szczędził jednak na ich wychowanie. Leonello uczył się jeździć konno, pływać, biegać, skakać, bić się na miecze i tańczyć. W 1422 roku ojciec wysłał go do Perugii do obozu słynnego w tym czasie kondotiera Braccia dei conti di Montone. Przez dwa lata aż do śmierci wodza młodzieniec ćwiczył się w rzemiośle wojennym. W listach z obozu donosił o swoich doświadczeniach, np. o tym, jak w znaczny sposób przyczynił do zwycięstwa Braccia.