Sheffield United Przeniósł się do klubu leżącego w jego rodzinnym mieście, Sheffield United na rozpoczęcie sezonu 2003/04. Lester grał tam przy boku takich piłkarzy jak Steve Kabba oraz Bramall Lane. Zaliczył prawie 50 występów i strzelił 12 bramek.
Nottingham Forest (po raz drugi) Lester dostał ofertę powrotu do Nottingham Forest i został przyjęty przez Joe Kinneara w 2004 roku za 50 000 funtów. Zdobył gola już w pierwszym występie, lecz w trzecim uszkodził sobie kolano co wykluczyło go z gry na prawie 9 miesięcy. Rozegrał ponad 30 meczów jako rezerwowy i po tym jak Nottingham Forest przegrało mecz o awans podczas sezonu 2006/07 został zwolniony przez Colina Calderwooda
Chesterfield W czerwcu 2007 roku podpisał z klubem Chesterfield trzyletni kontrakt. Pod koniec sezonu 2007/08 został najlepszym strzelcem Chesterfielda, zdobywając 27 bramek we wszystkich rozgrywkach. To zrobiło z niego trzeciego najlepszego gracza Npower League II z 25oma golami w lidze – 4 za Aaronem McLeanem (grającego dla Peterborough United. W tym sezonie Jack Lester zdobył również swoją setną bramkę, na żywo w telewizji przeciwko Hereford United.