Diecezja w Maceracie powstała 18 listopada 1320. Objęła tereny zniesionej uprzednio diecezji w Recanati. Gdy 8 stycznia 1356 przywrócono diecezję w Recanati, została ona połączona aeque principaliter do diecezji w Maceracie. Od tej pory były to diecezje zarządzane przez tego samego ordynariusza. Rozdzielono je 7 stycznia 1516, chociaż przez pewien czas były zarządzane wspólnie przez kardynała Giovanniego Domenica de Cupis. Osobne diecezje istniały do ponownego połączenia ich w 1571.
Diecezja w Recanati została wcielona do diecezji w Loreto 17 marca 1586.
Diecezja w Tolentino, która powstała w V w., została ponownie przywrócona bullą Sykstusa V Super universas 10 grudnia 1586. Ta sama bulla przyłączała ją jako równorzędną jurysdykcyjnie do diecezji w Maceracie. W tym samym roku terytoria Castelfidardo i Montecassiano, należące wcześniej do Osimo, zostały przyłączone do diecezji w Recanati.
W 1591 papież Klemens VIII przywrócił diecezję w Recanati. W 1592 siedziby biskupie w Loreto i Recanati zostały połączone na zasadzie aeque principaliter. Unia ta trwała do 15 września 1934.