Thiel przewidział osłabienie dolara amerykańskiego i znaczące zyski przyniósł mu ponowny wzrost jego wartości.
W 2004 r., na długo zanim kryzys finansowy to potwierdził, Thiel mówił o migracji bańki internetowej lat 2000. w kierunku sektora finansowego. Wymienił General Electric, z jego długą linią finansowania, oraz Walmart jako zagrożone. W tym samym czasie mówił też o „bańce rynku nieruchomości”. Dlatego w 2004 wstrzymał się z kupnem duplexu Marthy Stewart na Manhattanie za 7 milionów dolarów. W 2004 nieruchomość sprzedano za 6,65 miliona dolarów komu innemu, po czym była na rynku aż do początku 2010, kiedy to sprzedała się za 15,9 miliona dolarów„Change of Plans: Martha Stewart’s Perry Street Place Now Flying Solo for $15.9M”, Manhattan Real Estate. Retrieved 2011-01-11., a potem cenę opuszczono na 13,9 milionaGoldman, Leah, „HOUSE OF THE DAY: Buy Martha Stewart’s Manhattan Penthouse At A $2 Million Markdown”, Business Insider, Nov. 23, 2010, 5:23 pm ET. Retrieved 2011-01-11.