Interesującym problemem w dziejach miasta jest data jego lokacji. Pewny jest przywilej Janusza I Starszego z roku 1400 przenoszący miasto w nowe miejsce. Część historyków uważa, że już w połowie XIV w. Ciechanów musiał posiadać prawa miejskie. Świadczyć o tym miałby dokument z 1375 r., wydany również przez Janusza I, w którym stwierdzono wprost, że miasto posiada prawo chełmińskie„Cum iure theutonico Chulmensi, quo civitas Ciechanoviensis fruitur” – cyt. za: A. Kociszewski, Od „castrum”…, s. 16.. Zdaniem W. Górczyka, w II poł. XIV w. Ciechanów otrzymał prawo targu, zaś przywilej z roku 1400 był pierwszą lokacją miasta, świadczy o tym choćby brak regularnej zabudowy przed rokiem 1400W.Górczyk poddaje krytyce naukowej koncepcje lokacji Ciechanowa przed rokiem 1400 – patrz: W. Góczyk, Lokacja Ciechanowa, Notatki Płockie, 2013/4, s. 8–9, http://www.tnp.org.pl/Notatki_Plockie_2013_nr_4.pdf.. Również Marian Gumowski podaje rok 1400 jako datę lokacji CiechanowaM. Gumowski, Herby miast województwa warszawskiego,[w:]MiesiÍcznik Heraldyczny. Organ Polskiego Towarzystwa Heraldycznego wydawany przez Oddział Warszawski, 1937 R. 16, nr 1,s. 6.. Na początku lat 90. XX w. opublikowano tzw. rocznik ciechanowski, który miał potwierdzać lokację miasta w 1266 r.