Sam natomiast wywarł duży wpływ na grę swojego o rok młodszego kolegi z orkiestry – puzonisty J.J. Johnsona.

W 1943 zaangażował się do big-bandu Andy’ego Kirka – The Clouds of Joy z Kansas City. Za sprawą zasiadającego wraz z nim w sekcji trąbek Howarda McGhee zaczął włączać do swojej gry elementy rodzącego się wówczas nowego stylu, bebopu. W 1944 wraz z orkiestrą Kirka przyjechał na występy do nowojorskiego „Apollo Theater”. Swoją grą zwrócił uwagę krytyków, m.in. Leonarda Feathera. Dużo czasu spędzał wtedy w „laboratorium bebopu”, klubie „Minton’s Playhouse”, często grywając w jam sessions. W 1945 zatrudnił go w swojej orkiestrze Billy Eckstine. Navarro zastąpił w niej Dizzy’ego Gillespiego, którego gra miała na niego duży wpływ. Zrobił to chętnie, nie tylko dlatego, że na swoje miejsce polecił go sam Gillespie, ale również z powodu nowoczesnego brzmienia big-bandu (grali w nim, m.in. Charlie Parker, Dexter Gordon i Art Blakey), jego dużej popularności i wiążących się z nią wysokich zarobków.