Pomiędzy 1353 i 1481 rokiem konfederacja ośmiu kantonów, znana jako Acht Alte Orte, umacniała swoją pozycję. Poszczególni członkowie, głównie miasta, rozszerzały obszar swego władztwa aż do granic sąsiednich księstw, głównie na mocy zakupów, ale okresowo także za pomocą podboju. Argowia została podbita w 1415 roku, Turgowia w 1460. W obu wypadkach podboje przeprowadzono wykorzystując słabość Habsburgów. Na południu ekspansję prowadził kanton Uri, któremu do 1515 roku udało się podbić Ticino.
Jednocześnie kantony zwiększały indywidualnie swoje wpływy w sąsiednich regionach. Część z nich indywidualnie zawierała pakty z miastami takimi jak Fryburg, Appenzell, Szafuza, St. Gallen, Biel/Bienne, Rottweil, Miluza. Sojusze te nazywano Zugewandter Ort, a ich członkowie pozostawali w bliskich relacjach ze Szwajcarią, choć nie byli członkami konfederacji.
Wojny burgundzkie pozwoliły Szwajcarii na przyłączenie do konfederacji nowych członków, w 1481 roku oficjalnie zaakceptowano włączenie Fryburga i Solury.