W 1923, będąc już członkiem ruchu nazistowskiego, wziął udział w nieudanym puczu monachijskim.

W 1928 ponownie wstąpił do NSDAP (nr w NSDAP – 89105) i szybko zwrócił na siebie uwagę Adolfa Hitlera, który jeszcze w tym samym roku powierzył mu dowództwo swojej straży przybocznej, a od grudnia 1931 przejął od Juliusa Schrecka odpowiedzialność za bezpieczeństwo Hitlera. W szeregach SS (nr w SS – 1177) Dietrich zrobił błyskawiczną karierę. Służbę rozpoczął w stopniu SS-Sturmbannführera, ale już w 1929 został dowódcą SS-Brigade „Bayern” w stopniu SS-Standartenführera, a rok potem – dowódcą SS-Gruppe „Süd” w stopniu SS-Oberführera. W 1932 otrzymał z kolei dowództwo SS-Gruppe „Nord”. Jednocześnie piął się po stopniach kariery politycznej, zostając w 1930 z ramienia NSDAP posłem do Reichstagu z Dolnej Bawarii. W 1933 został awansowany do stopnia SS-Gruppenführera (z pominięciem stopnia SS-Brigadeführera). Po dojściu nazistów do władzy Dietrich został członkiem pruskiej Rady Państwa.