W październiku wystąpił w programie Bożonarodzeniowe spotkania, do którego zaprosiła go rosyjska wokalistka Ałła Pugaczowa. W tym czasie poznał poetę Leonida Derbenijewa, który napisał do niego teksty do utworów „Ty, Ty, Ty”, „Niebo i ziemia” i „Atlantyda”. 1 grudnia 1988 przyjął propozycję pracy w Teatrze Pieśni Ałły Pugaczowej, w którym pracował do końca 1990. Po odejściu z teatru postanowił rozpocząć karierę solową, biorąc udział w Szlagier, który wygrywał z piosenką „Niebo i ziemia”. Niedługo po uczestnictwie na festiwalu wydał debiutancki album studyjny, zatytułowany Filipp.

W 1991 zaczął występować w teatrze estrady, a w październiku tego samego roku wyruszył w trasę koncertową po Stanach Zjednoczonych, Niemczech, Izraelu, Australii i Kanadzie. Otrzymał osiem statuetek Owacji w kategorii Najlepszy rosyjski wokalista. W 1995 reprezentował Rosję z utworem „Kołybielnaja dla wułkana” w 40. Konkursie Piosenki Eurowizji;