W „Wietrznym Mieście” Milt rozpoczął edukację muzyczną, pobierając prywatne lekcje gry na skrzypcach. Uczęszczając do Wendell Phillips High School, występował w sponsorowanej przez gazetę „Chicago Defender” jazzowej orkiestrze dla chłopców, kierowanej przez pioniera jazzu, a przede wszystkim edukacji jazzowej – majora N. Clarka Smitha [dostęp 2012-09-05]. Grał przede wszystkim na tubie, ale ostatecznie wybrał kontrabas, w opanowaniu którego pomogła mu znajomość warsztatu wiolinistycznego.

Pod koniec lat 20. i na początku 30. pracował w Chicago jako „wolny strzelec”, grając z wieloma słynnymi muzykami, takimi jak Freddie Keppard, Zutty Singleton, Jabbo Smith, Erskine Tate i Art Tatum. Pierwszy stały angaż zaproponował mu bandlider Tiny Parham. Następnie został członkiem orkiestry, prowadzonej przez skrzypka Eddiego Southa. Z tego okresu pochodzą jego pierwsze nagrania.