Wobec coraz trudniejszej sytuacji wojsk polskich w wojnie polsko-bolszewickiej, po 13 stycznia 1919 roku jego oddział otrzymał rozkaz wycofania się z Górnej Orawy. Od lutego Wendelin Dziubek podjął propolską działalność w regionie, korzystając z poparcia powstałego w Krakowie Narodowego Komitetu Obrony Spisza i Orawy, któremu przewodniczył Kazimierz Przerwa-Tetmajer. Do 16 marca zakończył organizację Legii Spisko-Orawskiej, funkcjonującej w ramach Pułku Strzelców Podhalańskich, a opartej na pochodzących z Orawy i Spisza byłych żołnierzy armii austro-węgierskiej, którzy musieli uciekać z terenów okupowanych przez Czechosłowację i został jej dowódcą. W 1920 r. zorganizował, w części w oparciu o żołnierzy z Kompanii Orawskiej Legii Spisko-Orawskiej, Tajną Organizację Wojskową, która miała zaprzysiężonych ponad 600 członków w 36 orawskich miejscowościach. TOW miała na celu wspieranie polskich starań o Górną Orawę i wzięła czynny udział w przygotowaniach do plebiscytu na spornych obszarach. Do jej głównych zadań należała działalność propagandowa na rzecz Polski, organizacja i ochrona spotkań z ludnością, wieców i zebrań. Kilkakrotnie dochodziło przy tym do starć z członkami podobnych formacji działającej po stronie czesko-słowackiej.