Do lądowania wojsk doszło 22 stycznia 1944 roku. Z początku zaskoczeni Niemcy nie stawiali dużego oporu i wycofali się, umożliwiając Aliantom zajęcie miast Anzio i Nettuno. Wkrótce jednak wojska niemieckie powróciły w znacznie większej sile i próbowały zniszczyć amerykańsko-brytyjski przyczółek. 504 pułk zajął 24 stycznia wioskę Borgo Piave, skąd jednak został wyparty przez niemieckie czołgi. Następnie walczył w rejonie Kanału Mussoliniego, gdzie odpierał niemieckie kontrataki wraz z 1 dywizją zmechanizowaną i 3 dywizją piechoty. Spadochroniarze zyskali sobie wówczas złą sławę wśród Niemców i zostali przez nich nazwani „diabłami w workowatych spodniach” („devils in baggy pants”). W marcu pułk został zluzowany i opuścił Włochy, udając się do Anglii, gdzie stacjonowała już pozostała część 82 dywizji.
Normandia – Operacja Neptune Kiedy 504 pułk walczył we Włoszech, do Dywizji zostały dołączone dwa nowe pułki piechoty spadochronowej: 507 i 508. Razem z doświadczonym 505 (teraz będącym pod dowództwem podpułkownika Williama Ekmana), dwie nowe jednostki zaczęły przygotowywać się do największej w dziejach operacji desantowej: Operacji Neptune, części Operacji Overlord.