W 1957 nawiązał korespondencję z Jerzym Giedroyciem, wydawcą paryskiej „Kultury”. Korespondencja ta była częściowo śledzona przez funkcjonariuszy Służby Bezpieczeństwa, co stanowiło podstawę prowadzenia przez nich od października 1957 sprawy agenturalnego sprawdzenia pod kryptonimem Redaktor. M.in. od listopada 1957 do marca 1958 jego telefon domowy był na podsłuchu. Działania te zostały w 1959 przekwalifikowane na sprawę operacyjną na osobę będącą w kontakcie z wrogimi ośrodkami emigracyjnymi. Od tej pory Jan Józef Lipski był stale inwigilowany przez funkcjonariuszy SB.

We wrześniu 1959 na zebraniu grupy literackiej „Przedmieście” wygłosił odczyt o faszystowskich korzeniach Stowarzyszenia „PAX”. Podobny odczyt o ONR Falanga i Bolesławie Piaseckim, planowany w KKK na 29 października 1959, został odwołany pod presją władz. W listopadzie 1959 Jan Józef Lipski stracił pracę w Państwowym Instytucie Wydawniczym.

Działalność w latach 60. Od 1960 do 1961 był kierownikiem działu kulturalnego pisma „Gromada – Rolnik Polski” W 1960 został członkiem Związku Literatów Polskich.