Od 10 października 2001 do 20 listopada 2008 pełnił funkcję prezydenta Miasta Olsztyna z ramienia Sojuszu Lewicy Demokratycznej, wchodził w skład władz miejskich partii. W 2005 roku wystąpił z SLD i nie związał się z kolejną partią. W tym samym roku został uhonorowany przez Ministra Kultury i Dziedzictwa Narodowego Odznaką Honorową „Zasłużony dla Kultury Polskiej”.
12 listopada 2006 r. wygrał ponownie wybory na prezydenta Miasta Olsztyn, startując z komitetu „Po prostu Olsztyn” i uzyskując poparcie 30 181 mieszkańców miasta, co stanowiło 51,72% głosujących.
W trakcie urzędowania wybuchł skandal że, ponoć miał molestować seksualnie kilka pracownic, a jedną – będącą w ósmym miesiącu ciąży – zgwałcić. Czesław J. Małkowski na pół roku trafił do aresztu śledczego. W wyniku orzeczenia przez sąd środka zapobiegawczego, tj. tymczasowego aresztowania Czesława Małkowskiego, od 14 marca 2008 r. obowiązki prezydenta Olsztyna objął Tomasz Głażewski – dotychczasowy zastępca, członek Platformy Obywatelskiej. Proces toczył się od 2011 do 2019 roku. Czesław Małkowski został uniewinniony od stawianych mu zarzutów prawomocnym wyrokiem z dnia 13 grudnia 2019 roku.