Cesarz Septymiusz Sewer nadał miastu prawa miejskie. Zmienił też jego nazwę na Eleutheropolis ( – „Miasto Wolności”) i zwolnił mieszkańców z płacenia podatków. Miasto zajmowało wówczas powierzchnię 65 hektarów (było większe od Jerozolimy), wybudowano w nim liczne budynki użyteczności publicznej, akwedukty i duży amfiteatr. Epifaniusz z Salaminy od 333 kierował założonym przez siebie ośrodkiem monastycznym. Wykopaliska archeologiczne potwierdzają, że Eleutheropolis było bogatym miastem, w którym mieszkali żydzi i chrześcijanie.
Na początku VII wieku miasto przeszło pod panowanie Arabskie, zmieniając nazwę na Ajlun. W latach 788 i 796 zostało zniszczone przez beduińskie plemiona, które chciały zniszczyć chrześcijańskie wpływy w regionie. W 985 miasto zostało zburzone, a jego mieszkańcy wzięci do niewoli. W okresie panowania krzyżowców, w 1135 król Fulko V wzniósł w tym miejscu zamek obronny. Rok później król podarował zamek Zakonowi Rycerskiemu Szpitalników. W 1168 utworzyli oni tutaj kolonię Franków, nazwaną „Bethgibelin”. W 1187 zamek zdobyła armia Saladyna, który nakazał rozebranie tutejszych fortyfikacji.