W 1952 współpracował z orkiestrami Louisa Primy, Claude’a Thornhilla i Woody’ego Hermana, grywając już także na puzonie wentylowym, który z upływem czasu stał się jego podstawowym instrumentem koncertowym.

W 1953 wyjechał do Kalifornii, gdzie stał się jedną z czołowych postaci stylu West Coast. Był członkiem grupy Stana Getza, z którym już w innych formacjach współpracował przez kilkadziesiąt lat. W 1954 zastąpił Cheta Bakera w kwartecie Gerry’ego Mulligana, zespole, który plasował się wówczas na czołowych miejscach prestiżowych rankingów jazzowych. Występował w nim do 1957, okazjonalnie także jako pianista. Był głównym aranżerem w kwartecie. Brookmeyer w znacznym stopniu wpłynął na kształt artystyczny nagranych w paryskiej Salle Pleyel dwóch płyt kwartetu (1CD), które są zaliczane do jazzowego kanonu fonograficznego.

W latach 1957–1958 grał w grupie Jimmy Giuffre Three (Giuffre, Brookmeyer, Hall). Przy sprzedaży biletów na koncerty tria po raz pierwszy użyto sformułowania, że „w ich cenę wliczone są swobodne improwizacje muzyków”. W 1959 przez krótki czas współpracował z pianistą Billem Evansem, nagrywając z nim płytę The Ivory Hunters (obaj grali na fortepianach).