Przez kolejne 2 sezony grał w Cleveland, w pierwszym z nich rozegrał 64 spotkania sezonu zasadniczego oraz 14 w fazie play-off. W zasadniczym zaliczał 11,7 pkt na mecz, natomiast w play-offach 13,8. Sezon 2009–2010 był jego ostatnim w ekipie Cavaliers, w całym sezonie rozegrał łącznie 71 spotkań, z czego tylko 3 w wyjściowym składzie (25 minut na mecz). W sezonie zasadniczym rzucał 8,8 pkt na mecz, natomiast w fazie play-off zaledwie 6,7 pkt.
26 lipca 2010 Cavs wytransferowali Westa wraz z Sebastianem Telfairem do Minnesoty Timberwolves w zamian za Ramona Sessionsa, Ryana Hollinsa i wybór w przyszłym drafcie. Wkrótce po pozyskaniu Westa, Timberwolves wykupili jego kontrakt i go zwolnili.
1 września 2010 ponownie trafił do Boston Celtics, podpisując z klubem kontrakt na rok.
West został zawieszony na 10 pierwszych meczów sezonu 2010/11 po tym jak przyznał się do zarzutów dotyczących broni. W sezonie zagrał tylko w 24 meczach zdobywając średnio 5,6 punktu i 2,7 asysty na mecz.