Walentin Wojno-Jasieniecki od dzieciństwa wykazywał talent do rysunku, uczęszczał równolegle do ogólnokształcącego gimnazjum i do szkoły sztuk pięknych w Kijowie. Planował studia malarskie w Petersburskiej Akademii Sztuk Pięknych. Ostatecznie uznał jednak, iż jego obowiązkiem w życiu jest wykonywanie zawodu pożytecznego społecznie, nie zaś jedynie realizacja własnych marzeń. Nie mogąc podjąć studiów medycznych z powodu braku wolnych miejsc na pierwszym roku studiów, rozpoczął studia prawnicze, jednak przerwał je po roku. Następnie po krótkim pobycie w Monachium, gdzie podjął naukę malarstwa w prywatnej szkole, wrócił do Kijowa. Zafascynowany ideami narodnictwa, Walentin Wojno-Jasieniecki planował wyjazd na wieś w charakterze nauczyciela lub felczera, jednak ostatecznie porzucił te plany po rozmowie z dyrektorem szkół ludowych w okręgu kijowskim, który doradził mu podjęcie studiów medycznych.