W lipcu 2009 Khalifa rozstał się z wytwórnią Warner Bros. po licznych opóźnieniach związanych z premierą nowego albumu. Kilka miesięcy później, w listopadzie wydał drugi solowy album zatytułowany Deal or No Deal. W kwietniu 2010 ukazał się darmowy mixtape Kush & Orange Juice. Trzecia płyta Rolling Papers, została wydana 29 marca 2011 roku nakładem wytwórni Atlantic Records. Singel „Black and Yellow” stał się wielkim przebojem i został zatwierdzony jako potrójna platyna. Album został zatwierdzony jako złoto. W połowie 2011 roku rozpoczął prace nad kolejnym albumem pt. O.N.I.F.C. Gościnnie pojawił się w singlowej piosence Maroon 5 „Payphone”. Również w 2011 roku założył wytwórnie muzyczną Taylor Gang, do której m.in. należą: Ty Dolla Sign, Juicy J, Berner, oraz Chevy Woods.
6 kwietnia 2015 został opublikowany teledysk do utworu rapera zatytułowany „See You Again” z gościnnym udziałem piosenkarza Charliego Putha. Piosenka pochodząca ze ścieżki dźwiękowej do filmu fabularnego Szybcy i wściekli 7 Jamesa Wana odniosła znaczny sukces komercyjny. Latem 2016 roku wideoklip odnotował ponad 2 mld, a rok później ponad 3 mld odsłon na łamach serwisu YouTube.