Opracowano chiralne pochodne oksazyrydyny, dzięki którym możliwe jest przeprowadzanie reakcji stereospecyficznych za pomocą heteroatomów. Chiralność pochodnych oksazyrydyny może wynikać ze struktury podstawników lub też z konformacyjnego zablokowania atomu azotu. Oksazyrydyny są unikalne pod względem posiadania wysokiej energetycznej bariery inwersji atomu azotu, który zachowuje swoją konfigurację absolutną. Chiralne kamforosulfonylooksazyrydyny zostały otrzymane przez F. A. Davisa w 1970 roku i stały się podstawą syntezy związków asymetrycznych. α-Hydroksylacja z zastosowaniem kamforosulfonylooksazyrydyny jest kluczowym krokiem w syntezie paklitakselu, alkaloidu otrzymywanego dotychczas z kory cisa zachodniego, stosowanego jako środek w chemioterapii.
Przypisy
Kategoria:Heterocykliczne związki azotu o pierścieniu nasyconym Kategoria:Heterocykliczne związki tlenu o pierścieniu nasyconym Kategoria:Trójczłonowe heterocykliczne związki azotu Kategoria:Trójczłonowe heterocykliczne związki tlenu