W styczniu 2012 roku Raonic wygrał drugi zawodowy turniej, w Ćennaju. W decydującym spotkaniu pokonał 6:7(4), 7:6(4), 7:6(4) Janko Tipsarevicia. W lutym obronił tytuł w San José, po zwycięstwie w finale nad Denisem Istominem. Podobnie jak i przed rokiem, zmagania w Memphis zakończył na udziale w finale, w którym uległ Jürgenowi Melzerowi. W październiku osiągnął finał turnieju w Tokio, gdzie uległ Keiemu Nishikoriemu. Latem Raonic zagrał na igrzyskach olimpijskich w Londynie dochodząc do 2 rundy turnieju singlowego.
W połowie lutego 2013 roku tenisista kanadyjski po raz trzeci zatriumfował w San José, gdzie w finale pokonał Tommy’ego Haasa. W sierpniu po raz pierwszy w karierze awansował do finału zawodów kategorii ATP World Tour Masters 1000, a dokonał tego w Montrealu, w finale ulegając Rafaelowi Nadalowi. Pod koniec września Raonic wygrał turniej rozgrywany w Bangkoku. Finałowe spotkanie zagrał z Tomášem Berdychem, a zakończyło się ono zwycięstwem Kanadyjczyka 7:6(4), 6:3. Po tym sukcesie Raonic zagrał w Tokio, gdzie po raz drugi z rzędu dotarł do finału. Tym razem mecz o mistrzowski tytuł przegrał z Juanem Martínem del Potro.