Po tej produkcji otrzymał propozycje głównych ról w kilku innych filmach komediowych, jednak prawdziwy przełom w jego karierze przyszedł dopiero w roku 1965, kiedy to wystąpił w filmie Kowboju, do dzieła!, należącym do przeżywającej wówczas apogeum popularności serii niskobudżetowych i pozbawionych poważniejszych ambicji, lecz chętnie oglądanych komedii Cała naprzód (Carry On). Dołączył do stałego trzonu obsady tych filmów, łącznie pojawiając się w czternastu spośród nich. Ostatnim obrazem tego cyklu z jego udziałem było Cała naprzód: Rzymski camping z 1975 roku. Scenarzysta cyklu Talbot Rothwell, tworząc postacie z myślą o Bresslawie, bazował często na niejako naturalnych cechach aktora – wyniesionej z domu znajomości cockneya oraz bardzo wysokim wzroście (prawie 202 cm). W 1968 zagrał w jednej ze wczesnych odsłon Doktora Who.
Od połowy lat 70. Bresslaw powrócił do teatru, jedynie okazjonalnie pojawiając się w filmach i serialach telewizyjnych. Był członkiem tak renomowanych kompanii teatralnych jak Royal Shakespeare Company, Royal National Theatre czy New Shakespeare Company.